Тетрагидрофолат

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «THF»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Тетрагидрофолат
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
​(2S)​-​2-​'"`UNIQ-​-​nowiki-​00000000-​QINU`"'{[4-​​({[​(6R)​-​2-​амино-​4-​oксо-​1,4,5,6,7,8-​гексагидроптеридин-​6-​ил]метил}амино)​фенил]формамидо}пентандиовая кислота
Хим. формула C19H23N7O6
Физические свойства
Молярная масса 445.43 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 135-16-0
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 20506
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Тетрагидрофолат — производное фолата.

Биосинтез у человека

[править | править код]

Тетрагидрофолат у человека образуется из дигидрофолата ферментом дигидрофолат редуктазой. Эта реакция ингибируется метотрексатом.

Тетрагидрофолат превращается в 5,10-метилентетрагидрофолат ферментом сериновой гидроксиметилитрансферазой.

Биосинтез бактериями

[править | править код]

Промежуточное соединение, 7,8-дигидроптероат, у бактерий синтезируется благодаря активности фермента дигидроптероат-синтазы (КФ 2.5.1.15). Этот фермент отсутствует у животных и человека. Поэтому для борьбы с бактериями широко применяют сульфаниламидные препараты, которые конкурентно ингибируют фермент, препятствуя связыванию с его активным центром нормального субстрата — пара-аминобензоата.

Биологическая роль

[править | править код]

Тетрагидрофолат — это кофермент, участвующий во многих реакциях, особенно при метаболизме аминокислот и нуклеиновых кислот. Является донором одноуглеродной группы. Получает атом углерода путём образования комплекса с формальдегидом, который образуется в других реакциях.

Недостаток тетрагидрофолата вызывает анемию.

Концентрация тетрагидрофолата снижается под действием лекарственного препарата (цитостатика) метотрексата, который используют для остановки синтеза нуклеотидов.