Акрилоилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Акрилоилхлорид[1][2]
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
проп-​2-​еноилхлорид
Традиционные названия акрилил хлористый
Хим. формула C3H3ClO
Рац. формула CH2=CHCOCl
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 90,51 г/моль
Плотность 1,1127 г/см³
Термические свойства
Температура
 • кипения 75 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,4337
Классификация
Рег. номер CAS 814-68-6
PubChem
Рег. номер EINECS 212-399-0
SMILES
InChI
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,3 мг/м3
ЛД50 20-134 мг/кг
Токсичность высокая
Краткие характер. опасности (H)
H225, H290, H302+H312, H314, H330, H400
Меры предостор. (P)
P210, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P271, P280, P284
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Акрилоилхлорид (проп-2-еноилхлорид, акрилил хлористый) — непредельное органическое соединение, хлорангидрид акриловой кислоты. Бесцветная жидкость. Применяется в органическом синтезе для получения акрилатов, акриламида, ангидрида акриловой кислоты, различных сополимеров[2].

  • Отгонка из смеси акриловой кислоты и избытка бензоилхлорида. Выход акрилоилхлорида достигает 70 %[3]:
  • Дегидрохлорирование 3-хлорпропионилхлорида[2]:

Физические свойства

[править | править код]

Акрилоилхлорид представляет собой бесцветную жидкость. Гидролизуется водой, хорошо растворим в хлороформе[4].

Химические свойства

[править | править код]
  • Способен образовывать сополимеры с этиленом, пропиленом, гексеном-1, октадеценом-1, изобутиленом, стиролом и другими органическими соединениями. Сополимеризация проходит при различных условиях: для реакции с этиленом, пропиленом и изобутиленом подходит температура −78 °C, для стирола приемлема температура −10 °C, для гексена-1 — 0 °C. Реакции сополимеризации акрилоилхлорида проводят в присутствии комплексообразователя, в качестве которого обычно используют Al(C2H5)1,5Cl1,5[5].
  • Способен ацилировать различные органические соединения. К примеру, амины, тиоцианаты щелочных металлов, а также диамины, с которыми образует соли вследствие выделения хлороводорода в процессе реакции[7][8]:

Безопасность

[править | править код]

Акрилоилхлорид относистя к высокотоксическим веществам. (Класс опасности 2). Оказывает общетоксическое и специфическое раздражающее действие, причём сильнее, чем акриловая кислота и её ангидрид. Прижигающе действует на слизистые оболочки дыхательных путей, глаз и кожу. Восстановительные процессы протекают длительно.

Меры профилактики токсического действия акрилоилхлорида включают в себя хорошую вентиляцию помещения, герметизацию процессов для устранения выделения паров данного вещества, а также тщательную защиту глаз и кожи. При высоких концентрациях в воздухе рабочей зоны используется фильтрующий противогаз марки А[9].

Порог раздражающего действия составляет 24 мг/м3. ПДК в воздухе рабочей зоны равна 0,3 мг/м3[10] по ГОСТ 12.1.007-76.

ЛД50 — 20-134 мг/кг на белых мышах.

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Большой энциклопедический словарь. Химия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др. — 2-е изд. — М.: Советская энциклопедия, 1998. — 791 с. — ISBN 5-85270-253-6.
  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 625 с.
  • Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / под ред. А. В. Москвина. — СПб.: Профессионал, 2004. — 1142 с. — ISBN 5-98371-025-7.
  • Л. Физер, М. Физер. Реагенты для органического синтеза / пер. с англ. Н.С. Зефирова, В.С. Петросяна, А.Ф. Платэ, С.С. Чуранова. — М.: Мир, 1970. — Т. 1. — 446 с.
  • Д.А. де Векки, А.В. Москвин, М.Л. Петров и др. Новый справочник химика и технолога. Основные свойства неорганических, органических и элементоорганических соединений. — СПб.: Мир и семья, 2002. — 1280 с. — ISBN 5-94365-032-6.
  • Б.А. Долгоплоск, Б.А. Кренцель, В.И. Клейнер и др. Химия и технология высокомолекулярных соединений / под ред. Б.А. Долгоплоска. — М.: ВИНИТИ, 1974. — Т. 5.
  • Л.И. Абрамова, Т.А. Байбурдов, Э.П. Григорян и др. Полиакриламид / под ред. В.Ф. Куренкова. — М.: Химия, 1992. — 192 с. — ISBN 5-7245-0684-X.
  • Фунгициды / под ред. Н.Н. Мельникова. — Ташкент: Фан, 1980.