Рокфортин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Рокфортин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
​(3E,5aS,10bR,11aS)​-​3-​​(1H-​имидазол-​4-​илметилен)​-​10b-​​(2-​метил-​3-​бутен-​2-​ил)​-​6,10b,11,11a-​тетрагидро-​2H-​пиразино[1',2':1,5]пирроло[2,3-​b]индол-​1,4​(3H,5aH)​-​дион
Хим. формула C22H23N5O2
Физические свойства
Молярная масса 389,45 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 203 °C
Классификация
Рег. номер CAS 58735-64-1
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 183713
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Рокфорти́н C, или просто рокфортин, — индольный алкалоид, микотоксин, продуцируемый рядом видов рода Penicillium, в частности, Penicillium roqueforti.

Нервно-паралитический токсин, содержащийся в небольших количествах в сыре, производимом с использованием культур пеницилла рокфорового.

При экстракции метанолом кристаллизуется с образованием бесцветных игольчатых кристаллов с температурой плавления 202—205 °C.

Максимумы поглощения ультрафиолета — при 323, 238, 210 нм.

Промежуточный продукт синтеза другого микотоксина оксалина видом Penicillium oxalicum.

ЛД50 рокфортина для мышей-самцов составляет 15—159 мг/кг при интраперитонеальном введении.

Впервые выделен и охарактеризован в 1976 году П. М. Скоттом, М.-А. Мерриен и Дж. Полонски в качестве основного метаболита Penicillium roqueforti.

Биологическое происхождение токсина в сыре, производимом с использованием пеницилла рокфорового, было экспериментально подтверждено в 1983 году.

Примечания

[править | править код]

Литература

[править | править код]
  • Weidenbörner M. Encyclopedia of Food Mycotoxins. — 2001. — P. 220—221.
  • Scott P. M., Merrien M.-A., Polonsky J. Roquefortine and isofumigaclavine A, metabolites from Penicillium roqueforti // Experientia. — 1976. — Vol. 32 (2). — P. 140—142. — doi:10.1007/BF01937728.
  • Wagener R. E., Davis N. D., Diener U. L. Penitrem A and Roquefortine Production by Penicillium commune // Applied and Environmental Microbiology. — 1980. — Vol. 39 (4). — P. 882—887.