Википедия:Кандидаты в хорошие статьи/22 августа 2014

Кандидаты в хорошие статьи На этой странице обсуждаются кандидаты в хорошие статьи русской Википедии. В ходе обсуждения статьи может быть принято решение о её номинации в избранные.

Правила обсуждения Вниманию обсуждающих От принимающих участие в обсуждении ожидается ответственность в своём выборе: перед голосованием прочитайте статью полностью. При обсуждении, пожалуйста, придерживайтесь следующих принципов: Вниманию номинаторов статей Процедура обсуждения Если вы считаете, что статья достойна статуса хорошей, нажмите надпись править справа от заголовка «За», проставьте под заголовком (или под оценкой предыдущего участника) нумерованный шаблон {{За}}, поясните причины вашего решения, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. # {{За}}. Отличная статья. Тема раскрыта полностью. ~~~~   → 1. За. Отличная статья. Тема раскрыта полностью. Пьер Безухов 23:59, 31 декабря 2011 (UTC) Если вы считаете, что статья не достойна статуса хорошей, нажмите надпись править справа от заголовка «Против», проставьте под заголовком (или под оценкой предыдущего участника) нумерованный шаблон {{Против}}, укажите конкретные недочёты статьи, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. # {{Против}}. Тема раскрыта не полностью — статья нуждается в доработке. ~~~~   → 1. Против. Тема раскрыта не полностью — статья нуждается в доработке. Наташа Ростова 23:59, 31 декабря 2011 (UTC) Если вы хотите прокомментировать статью или ход её обсуждения, нажмите надпись править справа от заголовка «Комментарии», проставьте под заголовком (или под комментарием предыдущего участника) нумерованный шаблон {{Комментарий}}, введите текст вашего комментария, подпишитесь при помощи четырёх тильд и сохраните страницу. # {{Комментарий}} Хочу заметить, что... ~~~~   → 1. Комментарий: Хочу заметить, что... Поручик Ржевский 23:59, 31 декабря 2011 (UTC)

• Начинающим
• Сообщество
• Порталы
• Избранное
• Проекты
• Запросы
• Оценивание

В хорошие статьи

16 мая

17 мая

18 мая

19 мая

20 мая

21 мая

22 мая

23 мая

24 мая

25 мая

26 мая

27 мая

28 мая

29 мая

30 мая

31 мая

1 июня

2 июня

3 июня

4 июня

5 июня

6 июня

 | 

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

Никотинамидадениндинуклеотид

Перевод избранной статьи англоязычного раздела. Думаю, соответствует статусу. --Eruvanda 12:54, 22 августа 2014 (UTC)

За (Никотинамидадениндинуклеотид)

• За Статья соответствует заявленному статусу. Предмет статьи раскрыт полностью. Стиль изложения соответствует нормам, принятым в ВП. Ссылки на источники на месте. Статья может быть интересна широкому кругу читателей, втч школьникам и учителям. --Sirozha.ru (обс) 08:22, 17 сентября 2014 (UTC)
• Думаю, после плотного рецензирования будет честно сказать, что за химическую сторону этой статьи я спокоен. — Maksim Fomich 23:13, 29 октября 2014 (UTC)
• За Думаю, теперь статусу соответствует. --Shell 13:06, 31 октября 2014 (UTC)

Против (Никотинамидадениндинуклеотид)

Комментарии (Никотинамидадениндинуклеотид)

• «Образование из продуктов обмена», а разве синтез de novo — не «из продуктов обмена»? --Shell 22:06, 11 сентября 2014 (UTC)

• Исправлено --Shell 23:45, 28 октября 2014 (UTC)

• «из простых предшественников», «из простых соединений», «из простых «строительных блоков»» — что имеется в виду? Триптофан — не самый структурно простой предшественник (ниацин, который моноцикличен, ахирален и более низкомолекулярен, едва ли будет структурно сложней, чем триптофан). --Shell 02:23, 13 сентября 2014 (UTC)

• Исправлено --Shell 23:45, 28 октября 2014 (UTC)

• «, как и все динуклеотиды,» — не все динуклеотиды в этом плане однотипны, конечно. --Shell 03:08, 13 сентября 2014 (UTC)

• Согласен. Мне всегда казалось, что динуклеотиды как очень короткие олигонуклеотиды или фрагменты ДНК, в основном, соединены через одну фосфатную группу. — Maksim Fomich (обс) 23:36, 17 сентября 2014 (UTC)
• Исправлено — Maksim Fomich 22:30, 21 октября 2014 (UTC)

• «никотинамидное кольцо» — разве правильно (особенно применительно к никотиновой кислоте)? Я думаю, лучше заменить это на «пиридиновое кольцо», «никотинамидный остаток» или что-то ещё. --Shell 14:34, 12 сентября 2014 (UTC)

• Исправлено. Сменил на "фрагмент" или "остаток". — Maksim Fomich 22:30, 21 октября 2014 (UTC)

• выделено в отдельный подраздел → Стороны НАД — Maksim Fomich (обс) 21:47, 19 сентября 2014 (UTC)
• Когда статью читаешь, создаётся впечатление, что ОВР-роль NAD⁺ всегда заключается в том, что он окисляет одну молекулу, затем отдаёт электроны другой, реокисляясь. Это не всегда так, и стереотип является причиной ошибок. Для циклаз фосфорилированных углеводов (en:Inositol-3-phosphate synthase, en:DHQ synthase и др., кстати) NAD⁺ служит обязательным кофактором, играя в каталитическом акте роль временного акцептора восстановительных эквивалентов (восстанавливаясь и вновь окисляясь, не покидая свой центр связывания). Нужно принимать во внимание и такую роль NAD⁺. --Shell 22:06, 11 сентября 2014 (UTC)

• Частично Исправлено Добавил в раздел «Функции» фразу «как обязательный кофактор (простетическая группа) ферментов (циклаз фосфорилированных углеводов, различных эпимераз и др.), », хотя при дальнейшем развитии статьи этому вопросу, пожалуй, стоит посвятить отдельный подраздел. --Shell 22:21, 29 октября 2014 (UTC)

• Мне всегда трудно давалось запомнить, чем отличаются НАД+ и НАДН. К счастью, в преамбуле это объясняется. Но речь там идёт только про передачу электрона, а как же водород? — Maksim Fomich (обс) 00:00, 18 сентября 2014 (UTC)
• включают отрыв двух атомов водорода от исходного вещества (реактанта, RН2) — в органической химии вещество, которое подвергается превращениям под действием реагента/фермента называют субстратом. Можно ли здесь "реактант" заменить на "субстрат" или "субстрат" в биологии имеет какое-то другое значение? — Maksim Fomich (обс) 00:00, 18 сентября 2014 (UTC)

• Исправлено — Maksim Fomich 22:30, 21 октября 2014 (UTC)

Здесь находятся завершившиеся обсуждения. Просьба не вносить изменений.

• Из электронной пары гидридного иона один электрон переносится на положительно заряженный азот в никотинамидном кольце, а атом водорода, оставшийся после отрыва электрона от гидридного иона, переносится на четвёртый атом углерода в кольце (С4), располагающийся напротив атома азота. Вообще-то это вряд ли так. Обычно восстановление гидрид-ионом протекает путём его атаки на электрофильный центр или его, простите, винилогичный аналог. При этом происходит синхронное смещение электронов в сторону положительно заряженного атома азота. В качестве примера я привёл картинку ниже. В моём варианте оба электрона гидрид-иона идут на образование новой связи С–Н, а стрелками показаны переходы электронных пар. Описанный в статье путь через радикальные частицы, возможно, в действительности имеет место, но я опасаюсь, как бы это не было что-то из области наивных представлений. Или по ссылке 4 такое действительно есть?

— Maksim Fomich (обс) 00:00, 18 сентября 2014 (UTC)

• • Согласен. Было бы наивно полагать, что это происходит так, как написано в статье, скорее всего это упрощённое объяснение. Возможно, Ваша иллюстрация была бы уместна в статье, но у меня по ней возникло два вопроса. 1). Непонятно как генерируется частица H⁻. Смею полагать, что гидридный анион имеет место быть лишь формально и не возникает в форме свободной частицы. А суть такова: основание :B (например, ионизированный остаток тирозина) забирает гидроксильный протон из окисляемого субстрата вида >CH—OH, электронная пара связи OH при этом «перекидывается» к углероду с образованием π-связи, а электронная пара связи CH «перекидывается» на пиридиновое ядро, то есть каскад стрелочек будет длиннее. 2). Подобные рисунки со стрелочками разве принято обозначать как переходное состояние? --Shell 13:27, 18 сентября 2014 (UTC)
    • Да, всё правильно пишете: гидрид в воде, конечно, не плавает. Я это нарисовал именно для демонстрации своего тезиса и по окончании обсуждения собираюсь удалить (потому и в русский раздел, а не на викисклад). Скорее всего там действительно какая-то электронная пара связи С–Н перемещается. Наверное, даже можно красивое циклическое переходное состояние придумать и нарисовать, но это уже мелочи. — Maksim Fomich (обс) 17:57, 18 сентября 2014 (UTC)
    • Я обозначил это переходным состоянием, потому что на картинке не изображена никакая конкретная, реально существующая частица. Показан что ли процесс атаки, момент "перескока" системы из начального состояния в конечное. Естественно, грамотно было бы называть переходным состоянием то, для которого рассчитаны конкретные расстояния и промежуточные длины связей и энергия которого максимальна, но обычно и под такой упрощённой картинкой имеют в виду переходное состояние. — Maksim Fomich (обс) 17:57, 18 сентября 2014 (UTC)
      • Исправлено. Переписал. — Maksim Fomich 22:30, 21 октября 2014 (UTC)

• Я не нашёл рецензирования этой статьи, поэтому спрошу здесь. Обсуждалось ли преимущество написания NAD перед НАД? Кроме правил для авторов журнала Биохимия хотелось бы ещё два-три руководства на эту тему, потому что мало ли что ударило в голову главному редактору Биохимии. — Maksim Fomich 22:45, 21 октября 2014 (UTC)

• Пока это не будет решено и прописано где-то в правилах в Википедии, этот вопрос будет вставать снова и снова, даже если для себя мы с вами его решим. Некоторые выступают за русификацию всех подобных сокращений. Лично у меня складывается впечатление, что англоязычные сокращения более актуальны. Журнал «Успехи биологической химии», переводы с немецкого и английского серьёзных учебников по орг. химии и биохимии — в них идут английские сокращения, среди печатных изданий, в которых такие сокращения на русском — учебники для медиков и педагогов, школьные учебники. В слове НАДH сочетаются русская «Н» и латинская «H» — довольно «дискомфортное» сочетание. --Shell 23:45, 28 октября 2014 (UTC)

Стороны НАД

• «берут водород из точки ниже плоскости кольца» — пока не означено где верх, где низ, эта фраза не имеет смысла. --Shell 02:23, 13 сентября 2014 (UTC)

• По поводу стереохимии НАД-зависимых восстановлений у меня из универа вот такая картинка осталась: на ней сразу просматривается терминология, при помощи которой можно чётко описать, что куда пошло. Там же заодно есть примеры, какие ферменты каких бактерий как регулируют стереохимию восстановления (AD это, наверное, алкогольдегидрогеназы). Я немного позже пороюсь и постараюсь найти источник, чтобы можно было всё грамотно описать. Также мне нужно мнение биологов по поводу этой картинки: может, в биологических книжках такие детали тоже описаны и можно что-то переписать оттуда?

— Maksim Fomich (обс) 00:30, 19 сентября 2014 (UTC)

• А если стороны атакуемого субстрата у нас гомотопны? (циклогексанол + NAD⁺ ⇌ циклогексанон + NADH + H⁺ (фермент 1.1.1.245)). --Shell 16:07, 19 сентября 2014 (UTC)

• Тогда и вопросов нет. :) — Maksim Fomich (обс) 16:33, 19 сентября 2014 (UTC)

• А, ну да :) если написанное внизу картинки воспринимать просто как примеры к схеме (нужно пояснить, что это примеры), ну а в статье говорится о стереохимии в ключе классификации ферментов. Как связать это с иллюстрацией? Возможно, нужно также нарисовать никотинамидный остаток в окисленной форме и обозначить у него стороны, потому что, возможно не ошибусь, предложив в качестве правильного подхода формулировку в таких терминах: «оксидоредуктазы, взаимно ориентирующие субстраты таким образом, при котором гидрид атакует никотинамидный остаток с re-стороны (в востановленном коферменте подвижен H_R), называются оксидоредуктазами класса A, тогда как в случае оксидоредуктаз класса B атака происходит с si-стороны (подвижен H_S)». --Shell 18:51, 19 сентября 2014 (UTC)

• Да, ход моей мысли Вы уловили правильно. Как минимум, в статье нужно стороны обозвать не "верхняя" и "нижняя", а re- и si- (для НАД) или атомы водорода обозначить про-R, про-S (для НАДН). Нарисованная схема тоже красивая и можно было бы её допилить и вставить в статью. Но я уже вижу, что там с Е3 и Е4 что-то напутано. Нужно искать источник, а у меня с полтыка не нашлось. Ищу. — Maksim Fomich (обс) 20:49, 19 сентября 2014 (UTC)
• Вот пока на первое время страница, полная картинок [1], и презентация, несущая некоторую пользу [2]. — Maksim Fomich (обс) 21:06, 19 сентября 2014 (UTC)

• Для фермента 1.1.1.1 (NAD) из дрожжей, печени человека, лошади характерна proR/re стереохимия. PLADH (NADP-зависимая) из печени свиньи проявляет proS/re стереоспецифичность. MJADH (NADP-зависимая) из Mucor javanicus атакует по si-стороне карбонила. Дегидрогеназа (NAD-зависимая) из Pseudomonas sp. — proR/si. Фермент 1.1.1.1 (NAD) Drosophila melanogaster — proS/si. Основной источник. --Shell 00:28, 20 сентября 2014 (UTC)

• Ну тогда раз всё нашлось, предлагаю такую замену текста.

При связывании с активным сайтом оксидоредуктазы никотинамидное кольцо NAD+ располагается таким образом, что оно может принимать гидридный ион с другого субстрата. Поскольку четвёртый атом углерода С4, принимающий водород, прохирален, он может быть использован при ферментно-кинетических исследованиях, направленных на изучение механизма действия фермента. Он был открыт при смешивании фермента с субстратом, содержащим атомы дейтерия вместо атомов протия, поэтому восстановление NAD+ происходило при присоединении к нему дейтерия, а не протия. В этом случае фермент мог образовывать один из двух оптических изомеров NADH. У некоторых ферментов водород берётся из точки пространства, располагающейся выше плоскости никотинамидного кольца; такие ферменты называются оксидоредуктазами класса А, а ферменты класса В берут водород из точки ниже плоскости кольца.

↓

При связывании с активным сайтом оксидоредуктазы никотинамидное кольцо NAD⁺ может принимать гидридный ион с субстрата. Выяснено, что многие оксидоредуктазы селективно переносят гидрид-ион к re- либо si-стороне NAD⁺. Этот факт используется при ферментно-кинетических исследованиях, направленных на изучение механизма действия фермента. Так, при смешивании фермента с субстратом, содержащим атомы дейтерия вместо атомов протия, к NAD⁺ формально переносится не гидрид-ион, а ион D^–. В этом случае происходит образование одного из двух возможных диастереомеров NADH, что и даёт информацию о том, к какой именно стороне NAD⁺ та или иная оксидоредуктаза переносит гидрид.

Подобная селективность наблюдается также и в обратных процессах: оксидоредуктазы могут специфично переносить один из двух атомов водорода NADH (про-R либо про-S) к восстанавливаемому субстрату. Так, например, алкогольдегидрогеназа из печени свиньи (PLADH) переносит к субстрату про-S-атом водорода, а алкогольдегидрогеназа из Pseudomonas sp. производит восстановление при участии про-R-атома водорода. Ферменты, использующие атом про-..., называются оксидоредуктазами класса А, а оксидоредуктазы класса В, использующие атом про-..., называются оксидоредуктазами класса B.

Помимо описанной выше избирательности при выборе атоме водорода в молекуле NADH, была обнаружена селективность ферментов по отношению к энантиотопным сторонам восстанавливаемого субстрата. Это дало возможность использовать их в стереоселективном органическом синтезе для направленного превращения кетонов в (R)- либо (S)-спирты.

...и картинку подгоню под приведённый источник. — Maksim Fomich (обс) 21:20, 20 сентября 2014 (UTC)

• Я бы не стал брать в качестве примера PLADH свиньи, так как она использует NADP, а статья у нас о NAD. Лучше взять ADH дрожжей, человека и плодовой мушки. --Shell 15:50, 23 сентября 2014 (UTC)

• Кстати, мне казалось, что все они используют НАДФ... Ладно, я в этом плохо разбираюсь. Подкорректируйте, плиз, как считаете нужным. Лучше прямо сверху в тексте. — Maksim Fomich (обс) 18:47, 23 сентября 2014 (UTC)
• И надо пробелы в тексте таки заполнить, потому что эта часть у меня в голове пока не сложилась. Я про оксидоредуктазы классов А и В. — Maksim Fomich (обс) 18:47, 23 сентября 2014 (UTC)

• Maksim Fomich & Shell, я не вижу свежих изменений в тексте, на чём вы остановились? Извините, но мне не хочется голову ломать над такой глубокой биохимией. Молекулярный и клеточный биолог Victoria 11:39, 17 октября 2014 (UTC)

• Я понимаю, что пора избирать, но я бы хотел всё-таки и мнение автора узнать, а не только Алексея. И не только по поводу сторон НАД. Да и помощь нам нужна (см. на 2 сообщения выше). Написал на СО Minina. — Maksim Fomich 14:42, 17 октября 2014 (UTC)

• Вынуждена сообщить, что я не компетентна в столь тонких биохимических вопросах. Кроме того, у меня катастрофически нет времени на работу над статьями, поэтому я всецело полагаюсь на Ваше мнение. С уважением, --Eruvanda 18:08, 20 октября 2014 (UTC)

• Maksim Fomich, предлагаю так: рисунок — Ваш (нужно устранить путаницу и разобраться с примерами, а также нарисовать (слева) никотинамидный остаток в окисленной форме и обозначить у него стороны, отметить какой стереохимии какие классы оксидоредуктаз соответствуют (класс A — гидрид атакует никотинамидный остаток с re-стороны, в обратной реакции активен H_R)), а я поработаю над текстовым отрывком. --Shell 22:39, 20 октября 2014 (UTC)

• Посмотрите, подойдёт ли так. Сделал двумя картинками.

------

— Maksim Fomich 22:15, 21 октября 2014 (UTC)

• По поводу верхнего рисунка. Может быть, не лишним было бы обозначить стороны у окисленного NA остатка, немного повернув молекулу и дорисовав плоскость (как в случае карбонильного соединения на нижнем рисунке). Оно и так понятно (нам), но для иного читателя, быть может, и не будет излишеством. Над стрелочкой: дейтерий-меченый субстрат. --Shell 20:29, 22 октября 2014 (UTC)

• Подрисовал. Подпись сделал, как мне кажется, ещё более по-русски. :) — Maksim Fomich 21:12, 22 октября 2014 (UTC)

• Рисунки мне нравятся. Только вот слово «меченый» с двумя или одной «н»? По-моему, нужно с одной. --Shell 13:39, 23 октября 2014 (UTC)

• Меня всю недолгую карьеру преследует эта трудность (биоконъюгаты синтезируем-с). И всегда я выхожу из неё, добавляя дополнение к этому слову. Тогда оно превращается из прилагательного в причастие, а такие причастия уж точно с двумя "н". Т. е. "меченый субстрат", "15N-меченый субстрат", но "белок, меченный флуоресцентным красителем". — Maksim Fomich 14:51, 23 октября 2014 (UTC)

• Ну тогда всё отлично. Я уже перенёс текстовый отрывок в статью. Его иллюстрирование я оставляю Вам, и, как полагаю, эту тему про стороны НАД можно закрывать. --Shell 16:39, 23 октября 2014 (UTC)

• Там надо ещё сноски на абзацы понавешивать. — Maksim Fomich 16:58, 23 октября 2014 (UTC)

• Добавил два источника. --Shell 23:45, 28 октября 2014 (UTC)

• Текст предлагаю такой (оцените, пожалуйста, нет ли серьёзных огрехов): --Shell 20:29, 22 октября 2014 (UTC)

• Вроде всё отлично. Думаю, можно вносить. — Maksim Fomich 21:12, 22 октября 2014 (UTC)

Связываясь с активным сайтом фермента, никотинамидный остаток NAD⁺ и субстрат взаимно ориентируются определённым образом, что благоприятствует эффективной передаче гидрида (H^–). При изучении действия ферментов на дейтерированные субстраты было показано, что оксидоредуктазы селективно переносят гидрид к re- либо si-стороне никотинамидного остатка NAD⁺. В результате переноса на никотинамидный остаток D^– вместо H^– обазуется один из двух возможных диастереомеров NADH — это и позволяет установить, к какой именно стороне никотинамидного фрагмента NAD⁺ та или иная оксидоредуктаза переносит гидрид. Селективность (обычно несколько менее строгая из-за большей свободы конформационных колебаний никотинамидного остатка в восстановленной форме) наблюдается также и в обратных процессах: оксидоредуктазы могут специфично переносить один из двух атомов водорода NADH (про-R либо про-S) к восстанавливаемому субстрату. Так, например, алкогольдегидрогеназа дрожжей и алкогольдегидрогеназы из печени человека, лошади переносят к субстрату про-R-атом водорода, а алкогольдегидрогеназа из Drosophila melanogaster производит восстановление при участии про-S-атома водорода.

Эти факты нашли применение в исследованиях кинетики ферментативных реакций, а также в классификации ферментов. Оксидоредуктазы, взаимно ориентирующие субстраты таким образом, при котором гидрид атакует никотинамидный остаток с re-стороны (соответственно, в восстановленном коферменте подвижен H_R), принято называть оксидоредуктазами класса A, тогда как в случае оксидоредуктаз класса B атака происходит с si-стороны (подвижен H_S).

При изучении ферментов, помимо описанной выше избирательности при выборе атома водорода в молекуле NADH, была обнаружена также и селективность по отношению к энантиотопным сторонам восстанавливаемого субстрата. Это указало на возможность использования ферментов в стереоселективном органическом синтезе для превращения кетонов в (R)- либо (S)-спирты.

• Я тогда пока в подвал перенесу номинацию, как закончите, верните обратно, плиз.--Victoria 13:32, 21 октября 2014 (UTC)

• Мы вроде бы всё. — Maksim Fomich 23:01, 29 октября 2014 (UTC)

• Спасибо за оперативность.--Victoria 14:58, 31 октября 2014 (UTC)

Итог (Никотинамидадениндинуклеотид)

Замечания исправлены, статус присвоен.--Victoria 14:58, 31 октября 2014 (UTC)