Генипин
| Генипин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил-(1R,2R,6S)-2-гидрокси-9-(гидроксиметил)-3-оксабицикло[4.3.0]нона-4,8-диен-5-карбоксилат |
| Хим. формула | C11H14O5 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 226,226 г/моль |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 6902-77-8 |
| PubChem | 442424 |
| Рег. номер EINECS | 636-196-5 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 5298 |
| ChemSpider | 390864 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Генипин — химическое соединение, обнаруженное в экстракте плодов гардении. Это агликон иридоидного гликозида генипозида, который присутствует в плодах Gardenia jasminoides.
Генипин является отличным природным агентом для сшивания белков, например, коллагена и желатина, он также хорошо сшивает полисахарид хитозан[1]. Это низко токсичное вещество с ЛД50 в 382 мг/кг для мышей, то есть он гораздо менее токсичен, чем глютаральдегид[англ.] и многие другие широко используемые синтетические сшивающие агенты[1]. Кроме того, генипин может быть использован в качестве регулирующего агента для доставки лекарственных средств, как сырье для изготовления натурального голубого пигмента, и как промежуточное звено для синтеза алкалоидов[2].
In vitro эксперименты показали, что генипин блокирует действие разобщающего белка 2[3].
Источники[править | править код]
- ↑ 1 2 CBC Genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 11 марта 2016 года.
- ↑ Introduction of genipin. Дата обращения: 10 марта 2016. Архивировано 17 июня 2019 года.
- ↑ Zhang C. Y., Parton L. E., Ye C. P., Krauss S., Shen R., Lin C. T., Porco Jr J. A., Lowell B. B. Genipin inhibits UCP2-mediated proton leak and acutely reverses obesity- and high glucose-induced beta cell dysfunction in isolated pancreatic islets (англ.) // Cell Metabolism[англ.] : journal. — 2006. — Vol. 3, no. 6. — P. 417—427. — doi:10.1016/j.cmet.2006.04.010. — PMID 16753577.