Кислота Мельдрума

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Кислота Мельдрума
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
2,2-​диметил-​1,3-​диоксан-​4,6-​дион
Традиционные названия кислота Мельдрума
Хим. формула C6H8O4
Физические свойства
Молярная масса 144,13 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 93—94 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,97
Классификация
Рег. номер CAS 2033-24-1
PubChem
Рег. номер EINECS 217-992-8
SMILES
InChI
RTECS JH0800000
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Кислота́ Ме́льдрума — органическое соединение, получаемое конденсацией малоновой кислоты с ацетоном в уксусном ангидриде, содержащем небольшое количество серной кислоты. Это соединение впервые было синтезировано в 1908 году шотландским химиком Эндрю Мельдрумом[англ.] (англ. Andrew Norman Meldrum) в виде белого кристаллического соединения. Данное вещество проявляет свойства одноосновной карбоновой кислоты и отщепляет CO2 при нагревании, из чего Мельдрум заключил, что структура соответствует β-лактону β-гидроксиизопропилмалоновой кислоты. Только в 1948 году была установлена корректная структура данного соединения — 2,2-диметил-1,3-диоксан-4,6-дион[1].

Примечания

[править | править код]
  1. Davidson David, Bernhard Sidney A. The Structure of Meldrum's Supposed β-Lactonic Acid (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1948. — October (vol. 70, no. 10). — P. 3426—3428. — doi:10.1021/ja01190a060. — PMID 18891879.
  1. «Meldrum’s Acid». The Merck Index. 14th Ed. — Merck Research Laboratories. 2006. — P. 1005. ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. Meldrum A. N. LIV.—A β-lactonic acid from acetone and malonic acid (англ.) // J. Chem. Soc., Trans.. — 1908. — Vol. 93. — P. 598—601. — doi:10.1039/CT9089300598.
  3. McNab H. Meldrum's acid (англ.) // Chemical Society Reviews. — 1978. — Vol. 7, no. 3. — P. 345. — doi:10.1039/CS9780700345.