Начал карьеру в клубе «Градец Кралове». На драфте НХЛ 1995 года был выбран командой «Сан-Хосе Шаркс». В том же году дебютировал за сборную Чехии на молодёжном чемпионате мира. В сезоне 1996/97 играл в АХЛ за «Кентукки Тороблэйдс», в следующем сезоне вернулся на родину. Восемь следующих лет провёл в клубе «Пардубице». Затем выступал за чешские команды «Пльзень» и «Оцеларжи Тршинец». В 2006 году подписал контракт с магнитогорским «Металлургом». В 2007 году стал чемпионом России, в 2008 — обладателем кубка европейских чемпионов, а в 2009 — финалистом лиги чемпионов. В «Металлурге» играл в чешской тройке с Яном Мареком и Томашем Ролинеком. Его самым ярким матчем в России стала игра с московским «Динамо» (6:5), состоявшаяся 1 декабря 2008 года: Кудрна забросил 4 шайбы[2]. Также Кудрна принимал участие в первом матче всех звёзд КХЛ 2009 года между командами Яромира Ягра и Алексея Яшина (7:6). Игра прошла на Красной площади, а сам Кудрна забросил шайбу[3]. В 2010 году перешёл в либерецкую команду «Били Тигржи»[4]. В 2013 году Ярослав Кудрна спустя 18 лет вернулся в родной клуб «Градец-Кралове»[5]. В 2016 году завершил карьеру хоккеиста[6] и был назначен спортивным директором команды[7]. В сезоне 2017/2018 был переведен на должность скаута клуба.