Магдаловый красный

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Магдаловый красный

Магдаловый красный — синтетический диазиновый краситель, представляющий из себя смесь моноамино- и диаминонафтилиафтазониевых солей. Имеет вид тёмного коричневого или чёрного порошка, плохо растворимого в воде. Применяется в текстильной промышленности для окраски шёлка, а также в микроскопии и фотографии.

Синонимы: нафталиновый красный, magdala red, Magdalarot, naphtalene red, naphtalene pink, Naphtalinrot, naphthylamine pink, sudan red, Sudanrot, C.I. 50375[1]. открыт



Название магдаловый красный (Magdala red) было придумано его изобретателем фон Шендль (Von C[arl] SCHIENDL) из Вены в 1868 г. (Schultz 1882) после его открытия в 1867 г. (Wagner 1872). Название связано с битвой при Магдале, в которой в апреле 1868 г. Британские и абиссинские войска в Магдале, затем столице Абиссинии (ныне Амба Мариам в Эфиопии).

Британцы много натворили: они разграбили большое количество сокровищ и религиозных предметов, а затем сожгли город до тла. По возвращении в Англию лидер кампании, генерал-лейтенант Непер, был облагорожен королевой Викторией и стал бароном Нейпиром Магдала. Ранее краситель пурпурный был назван в честь место битвы во второй войне Независимость Италии 4 июня 1859 г. (Кукси и Дронсфилд 2009).

Совершенно другой краситель, флоксин, тетрабромтетрахлор-флуоресцеин, много лет также продавался под именем Магдала красный, что вызвало много путаницы(Конн, 1953[2]).

Совсем недавно 4-(1-нафтилазо)-1-нафтиламина гидрохлорид также называли Красный Магдала (Сюй и Хань, 2006 г.).[3]

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Magdala-red#section=ChEMBL-Target-Tree

Порошок коричневого или чёрного цвета. Растворим в спирте, ацетоне, уксусной кислоте, плохо растворим в горячей воде, нерастворим в эфире. Спиртовой раствор обладает флуоресценцией красным; водный раствор окрашен в красный цвет[1].

Представляет собой смесь 5,9-(нафтил-1)-дибенз[a, j] феназония, хлористого и 5-амино-7-(нафтил-1)-дибенз[a, j] феназония хлористого.

Получают путём конденсации 1-аминоазонафталина с ацетатом или гидрохлоридом 1-нафтиламина при сплавлении при температуре 140—150 °C. Для очистки промежуточный продукт подвергают перекристаллизации из уксусной кислоты и этилового спирта[4][1].

Применение

[править | править код]

Применяется как краситель по шёлку, окрашивая его в розовые оттенки[4].

В микроскопии используется как флуоресцентный краситель, например как дополнительный краситель для контрастирования в флуоресцентной микроскопии, также входит в состав красителя Грейфсвальдера[1].

В фотографии применялся как оптический сенсибилизатор[1].

1%-й спиртовой раствор магдалового красного является хорошим контрастирующим красителем для анилинового синего. Время, необходимое для окрашивания, от нескольких секунд до 30 мин [5]

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 5 Фрайштат, 1980, с. 208.
  2. Conn. biological stains-a handbook on dyes in the biological laboratory. — 1953. — С. 133. Архивировано 16 октября 2022 года.
  3. C. J. Cooksey. Quirks of dye nomenclature. 11. Safranine and its relatives (англ.) // Biotechnic & Histochemistry. — 2019-05-19. — Vol. 94, iss. 4. — P. 225–233. — ISSN 1473-7760 1052-0295, 1473-7760. — doi:10.1080/10520295.2018.1547923. Архивировано 16 октября 2022 года.
  4. 1 2 Каррер, 1960, с. 757—758.
  5. Р.П. Барыкина, Т.Д. Веселова, А.Г. Девятое, Х.Х. Джалилова, Г.М. Ильина, Н.В. Чубатова. [http://msu-botany.ru/gallery/barykina_2004_sprav_bot_microtech.pdf СПРАВОЧНИК ПО БОТАНИЧЕСКОЙ МИКРОТЕХНИКЕ ОСНОВЫ И МЕТОДЫ] / Зав. редакцией Г.С, Савельева Редактор Г.Г. Есакова Художественный редактор ЮМ Добрянская Переплет художника В.А. Чернецова Технический редактор НИ. Смирнова Корректор НЖ. Коновалова Компьютерная верстка Ю.В. Одинцовой. — Москва: Издательство Московского университета. 125009, Москва, ул. Б. Никитская, 5/7., 2004. — С. 216. — ISBN 5-211-06103-9. Архивировано 15 октября 2022 года.

Литература

[править | править код]
  • Каррер П. Курс органической химии. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1960.
  • Фрайштат Д. М. Реактивы и препараты для микроскопии. — М.: Химия, 1980. — 480 с.