Рубрен

Рубрен
Структурная формула Трёхмерная модель структуры
Общие
Систематическое наименование	5,6,11,12-​тетрафенилтетрацен
Традиционные названия	5,6,11,12-тетрафенилнафтацен, рубрен
Хим. формула	C42H28
Физические свойства
Молярная масса	532,7 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	315 °C
Классификация
Рег. номер CAS	517-51-1
PubChem	68203
Рег. номер EINECS	208-242-0
SMILES	c5(c3c(c1ccccc1c(c2ccccc2)c3c(c4ccccc4)c6ccccc56)c7ccccc7)c8ccccc8
InChI	1/C42H28/c1-5-17-29(18-6-1)37-33-25-13-14-26-34(33)39(31-21-9-3-10-22-31)42-40(32-23-11-4-12-24-32)36-28-16-15-27-35(36)38(41(37)42)30-19-7-2-8-20-30/h1-28H YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	61510
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Рубрен (5,6,11,12-тетрафенилтетрацен) — полициклический ароматический углеводород красного цвета, являющийся хемилюминисцентным люминофором, использующимся в химических источниках света для создания жёлтого свечения.

Синтез

Рубрен синтезируют, вводя в реакцию 1,1,3-трифенилпроп-2-инол с тионилхлоридом.

Полученный трифенилзамещенный аллен претерпевает димеризацию, включающую внутримолекулярное [4+2]-циклоприсоединение с последующей ароматизацией, сопровождающейся дегидрохлорирование, с образованием рубрена.