Сквараиновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Сквараиновая кислота[1]
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
3,4-​дигидрокси-​3-​циклобутен-​1,2-​дион
Традиционные названия сквараиновая кислота, квадратная кислота
Хим. формула С4H2O4
Физические свойства
Молярная масса 114,06 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 0,52, 3,48[2]
Классификация
Рег. номер CAS 2892-51-5
PubChem
Рег. номер EINECS 220-761-4
SMILES
InChI
RTECS GU1800000
ChEBI 52141
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H315, H317, H319, H335
Меры предостор. (P)
P261, P280, P305+P351+P338
Сигнальное слово Осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Сквараиновая кислота (квадратная кислота) — двухосновная органическая кислота с химической формулой C4H2O4. Своё название получила из-за геометрии молекулы, которая напоминает квадрат.

Сквараиновая кислота была случайно синтезирована в 1959 году гидролизом 4,4-дифтор-2-хлор-1,3,3-триметоксициклобутена[3][4].

Строение и физические свойства

[править | править код]

Сквараиновая кислота представляет собой кристаллическое соединение с высокой температурой разложения (выше 293 °С). Она слабо растворима в воде и даёт 3%-й раствор при комнатной температуре[2].

Химические свойства

[править | править код]

Сквараиновой кислоте приписывают структуру енола, однако для енола она является весьма сильной кислотой и по значению константы кислотности приближается к серной кислоте. Это принято объяснять тем, что образующийся при диссоциации скварат-анион стабилизируется за счёт резонанса. Инфракрасная спектроскопия и кристаллографические исследования подтверждают этот факт: скварат действительно является плоским и симметричным анионом (D4h) с распределённой по структуре электронной плотностью[3].

Примечания

[править | править код]
  1. 3,4-Dihydroxy-3-cyclobutene-1,2-dione. Sigma-Aldrich. Дата обращения: 12 декабря 2019.
  2. 1 2 West, 1980, p. 141.
  3. 1 2 West, 1980, p. 3-4.
  4. Cohen S., Lacher J. R., Park J. D. Diketocyclobutenediol : [англ.] // J. Am. Chem. Soc. — 1959. — Vol. 81, no. 13. — P. 3480. — doi:10.1021/ja01522a083.

Литература

[править | править код]
  • Oxocarbons / Ed. Robert West. — Academic Press, 1980.