Фторметурон
| Фторметурон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
N,N-диметил-N′-[3-(трифторметил)фенил]мочевина |
| Традиционные названия | Которан |
| Хим. формула | C10H11F3N2O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 232,2 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 163–164,5 °C |
| Давление пара | 0,066 мПа при (20°С) |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | плохо растворим (0,11 г·л−1 при 20 °C)[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 2164-17-2 |
| PubChem | 16562 |
| Рег. номер EINECS | 218-500-4 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 82012 |
| ChemSpider | 15702 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | >8000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1] |
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) |
H302 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Фторметурон, или Флуометурон представляет собой химическое соединение из группы фенилмочевин. Он был разработан компанией Ciba (ныне Syngenta) и появился на рынке в 1960 году[1].
Получение[править | править код]
Флуометурон можно получить из толуола. Сначала толуол подвергается хлорированию алкильного радикала на свету, а затем происходит замещение хлора на фтор. Полученное вещество нитруется и гидрируется с восстановление нитрогруппы до аминогруппы. Промежуточный продукт 3-аминобензотрифторид реагирует с фосгеном и гидрохлорид диметиламином с образованием флуометрона[2].
Использование[править | править код]
Используется как селективный, системный гербицид для обработки хлопка и сахарного тростника[1]. В США на 2011 год было израсходовано 400 тонн этого вещества.
Действует путем ингибирования фотосистемы II, а также ингибирует биосинтез каротиноидов[1].
Сохраняется в почве довольно значительное время и на следующий год могут повреждаться полезные чувствительные культуры, такие как сахарная свекла, томаты, бобовые и другие. При указанных нормах расхода разлагается в почве приблизительно за 7—8 месяцев.
Легальный статус[править | править код]
В некоторых государствах ЕС фторметурон разрешён к использованию как активный компонент средств защиты растений, но не входит в список разрешённых средств в Германии, Австрии или Швейцарии[3]. В США был одобрен для применения на плантациях хлопка и сахарного тростника в 1974 году, но с 1986 используется только при обработке хлопка[4].
Ссылки[править | править код]
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 5 Eintrag zu Fluometuron (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 27. Juli 2014.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (неопр.). — William Andrew, 1996. — С. 236. — ISBN 0-81551853-6. Архивировано 18 августа 2016 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fluometuron Архивная копия от 17 августа 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивная копия от 8 августа 2016 на Wayback Machine, Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 25.
- ↑ Reregistration Eligibility Decision (RED) for Fluometuron Архивная копия от 16 октября 2014 на Wayback Machine, US Environmental Protection Agency