Эхинопсин

Эхинопсин
Общие
Систематическое наименование	1-​метил-​1,4-​дигидрохинолин-​4​(1H)​-​он
Традиционные названия	Эхинопсин, N-метил-4-хинолон
Хим. формула	C10H9NO
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	159.2 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	152 °C
• кипения	разлагается °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-54-5
PubChem	6748
Рег. номер EINECS	201-485-3
SMILES	CN1C=CC(=O)C2=CC=CC=C21
InChI	InChI=1S/C10H9NO/c1-11-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11/h2-7H,1H3 CSJAXRKDCCWCSJ-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	4749
ChemSpider	6491
Безопасность
ЛД50	для крыс 240 мг/кг
Токсичность	среднетоксичен
NFPA 704	? 3 1 POI
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Эхинопси́н (англ. Echinopsine, от лат. Ecinops — получил названия от растения, содержащего этот алкалоид. Брутто-формула C₁₀H₉NO) — ядовитый алкалоид хинолинового ряда с систематическим наименованием 1-метил-1,4-дигидрохинолин-4(1H)-он, содержащийся в семенах мордовника (лат. Fructus Echinopsis).

Получение

Эхинопсин получают экстракцией из растительного сырья и последующей очисткой из семян мордовника шароголового (лат. Echinops sphaerocephalus).

Возможно также получение через реакцию Конрада — Лимпаха (получение 4-оксихинолинов конденсацией эфиров β-кислот с ароматическими аминами с последующей циклизацией образовавшихся анилов β-кетоэфиров) с последующим метилированием вторичных аминов по Кларку — Эшвайлеру.

Физические свойства

Эхинопсин растворим в кипящей воде, хлороформе, этаноле. Плохо растворим в эфире.

Биологическое действие

Эхинопсин угнетает активность холинэстеразы и тем самым стимулирует рефлекторную возбудимость центральной нервной системы (ЦНС). В малых дозах оказывает возбуждающее действие на животных, оказывает общее тонизирующее действие и повышает артериальное давление, в больших вызывает судороги с последующим общим угнетением.

Близок по действию к стрихнину и секуринину, но гораздо менее токсичен. Минимальная летальная доза (LD_Lo) при подкожном введении составляет 600 мг/кг для мышей и 240 мг/кг для крыс.

Повышает рефлекторную возбудимость спинного мозга.

Применение

В фармакологии

В Государственной Фармакопее СССР эхинопсина нитрат (Echinopsine nitrate) был зарегистрирован как аналептическое средство (номер регистрации препарата — 71/566/32, фармакологическая группа по АТК — R07AB Стимуляторы дыхательного центра англ. Respiratory Stimulants), регистрация аннулирована в 1981 г.

В медицинской практике ранее применялся при мышечной атрофии, периферических параличах и парезах, при радикулитах и плекситах, а также при гипертонии.

Препараты, содержащие эхинопсин, употребляют только под строгим наблюдением врача, так как этот алкалоид оказывает сильнейшее действие на центральную нервную систему.

Безопасность

Соединение весьма токсично, при работе с растворами следует учитывать требования NFPA 704 3-го класса опасности для здоровья. Вещество из растворов легко впитывается через кожу.

Ссылки

• Echinopsine // PubChem