N-Хлорсукцинимид
N-Хлорсукцинимид
| |
|---|---|
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | 1-хлор-2,5-пирролидиндион
|
| Сокращения | NCS |
| Хим. формула | C₄H₄ClNO₂ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 144—146 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | 128-09-6 |
| PubChem | 31398 |
| ChemSpider | 29129 |
| Номер EINECS | 204-878-8 |
| ChEBI | 53203 |
C1CC(=O)N(C1=O)Cl
| |
InChI=1S/C4H4ClNO2/c5-6-3(7)1-2-4(6)8/h1-2H2
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
N-Хлорсукцинимид — органическое соединение, хлорпроизводное сукцинимида. Используется в органическом синтезе в реакциях электрофильного хлорирования сульфидов, сульфоксидов и кетонов, а также для получения N-хлораминов[1].
Физические свойства[править | править код]
Соединение представляет собой белые кристаллы с лёгким запахом хлора. Растворимо в воде, малорастворимо в четырёххлористом углероде, бензоле, толуоле и уксусной кислоте, нерастворимо в эфире[1].
Применение[править | править код]
Среди всех хлорирующих агентов N-хлорсукцинимид отличается относительной простотой в использовании и мягкими условиями, при которых происходит хлорирование. Одним из применений данного реагента является α-хлорирование карбонильных соединений. Он может действовать непосредственно на литиевые еноляты или силиловые эфиры, что даёт возможность хлорировать карбонильные соединения региоселективно при условии, что енолят или силиловый эфир получены также с необходимой региоселективностью[1].
Также N-хлорсукцинимид хлорирует сульфиды и сульфоксиды в α-положение. Получаемые продукты обычно легко гидролизуются, однако служат полезными промежуточными соединениями в синтезе других продуктов. Например, эта особенность используется для перевода бензилбромидов в бензальдегиды путём замещения брома на фенилсульфидную группу с последующим α-хлорированием и гидролизом[1].
N-хлорсукцинимид может хлорировать некоторые ароматические соединения, например, пирролы и индолы, хотя реакция хлорирования не так проста, как соответствующие реакции бромирования и иодирования с использованием N-бромсукцинимида и N-иодсукцинимида[1].
Вторичные амины удобно превращать в хлорамины с использованием N-хлорсукцинимида, который обеспечивает более удобное выделение продукта, нежели водный раствор гипохлорита[1].
Очистка[править | править код]
При долгом хранении реагент желтеет и приобретает сильный запах хлора. Оценить чистоту можно при помощи иодометрии. Очистка N-хлорсукцинимида проводится кристаллизацией из уксусной кислоты[1].
Меры предосторожности[править | править код]
N-хлорсукцинимид необходимо хранить вне доступа атмосферной влаги и при охлаждении. Он оказывает острое раздражающее действие и токсический эффект, подобный таковому у свободных галогенов. Работать с ним необходимо по возможности быстро и обязательно в вытяжном шкафу[1].