Песня получила положительные отзывы музыкальных критиков. Билли Дьюкс из Taste of Country[англ.] поставил песне три звезды из пяти, написав, что «более органичный подход в этой песне — глоток свежего воздуха» и «мелодия не сразу запоминается, но аранжировка приятно подпрыгивает»[3]. Мэтт Бьорк из Roughstock[англ.] поставил песне четыре звезды из пяти, сказав, что она «может не так сильно взволновать ранних поклонников Кенни Чесни, но для остальных слушателей современной музыки кантри это песня, которая хорошо вписывается в то, что играет на радио»[4].
Песня «Pirate Flag» дебютировала на 22-м месте в американском радиочарте кантри-музыки Billboard Country Airplay за неделю 16 февраля 2013 года[6]. Она также дебютировала под номером 35 в чарте Billboard Hot Country Songs за неделю 16 февраля 2013 года[7].
США (RIAA)[15]
