Салициловый альдегид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Салициловый альдегид
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
2-​гидроксибензальдегид
Традиционные названия салициловый альдегид
Хим. формула C7Н6O2
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 122,12 г/моль
Плотность 1,167 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −7 °C
 • кипения 196—197 °C
 • вспышки 90 °C
Давление пара 0,075 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 8,37[2]
Растворимость
 • в воде 1,728 г/100 мл
 • в бензоле 64,612 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5740
Структура
Дипольный момент 2,86 Д
Классификация
Рег. номер CAS 90-02-8
PubChem
Рег. номер EINECS 201-961-0
SMILES
InChI
RTECS VN5250000
ChEBI CHEBI:16008
ChemSpider
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)
H302, H315, H317, H319, H411
Меры предостор. (P)
P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Сигнальное слово осторожно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Восклицательный знак» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС6H4CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.

Физические свойства

[править | править код]

Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром[3]. Диэлектрическая проницаемость 17,09.

схема реакции Раймера-Тимана
схема реакции Раймера-Тимана
  • В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью диоксида марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида.

Нахождение в природе

[править | править код]

В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной[4].

Химические свойства

[править | править код]

Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С) и оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин:

При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин:

С пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Вещество также обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с ионами металлов. Так, с водным растовором FeCl3 он даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ-излучением.

Применение

[править | править код]

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана[5], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.

В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.

С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.

Примечания

[править | править код]
  1. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—29. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—96. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. Химическая энциклопедия. Том 4. Москва, Большая российская энциклопедия, 1995, стр. 289
  4. Janeš, D.; Kreft, S. (2008). «Salicylaldehyde is a characteristic aroma component of buckwheat groats». Food Chemistry 109 (2): 293—298. doi:10.1016/j.foodchem.2007.12.032
  5. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone» (PDF). Org. Synth. 46: 28.; Coll. Vol. 5, p. 251